En vísperas del inicio del siglo XX los ingleses Alfred Edwards y Herbert Kilpin, junto con un grupo de amigos y tras llegar a un acuerdo con unos empresarios, fundaron el16 de diciembre de 1899 el Milan Cricket and Football Club, que fue dado a conocer el lunes 18 del mismo mes en un artículo del diario La Gazzetta dello Sport. Las primeras oficinas de las cuales dispuso el club estaban ubicadas en la Fiaschetteria Toscana de la Vía Berchet en Milán. Edwards, bastante conocido en la alta sociedad de Milán, fue el primer presidente electo del club.
Formado por deportistas milaneses e ingleses, el club se inició como una sociedad donde, inicialmente, se incluía una sección dedicada al críquet (dirigida por Edward Nathan Berra) y otra dedicada al fútbol (dirigida por David Allison). El club requería a sus socios una cuota anual de 20 liras. La idea enseguida caló entre los jóvenes italianos que habían estudiado en Inglaterra. Aun así, al contrario que el críquet, el fútbol era visto con reservas por parte de la clase alta de Italia.
En enero de 1900 Edwards inscribió al equipo en la FIF (Federazione Italiana del Football), predecesora de la actual FIGC. El primer partido oficial lo disputó ante el FC Torinese, el 15 de abril de 1900, partido en el cual los rossoneri perdieron por 0-3. Ese mismo mes el equipo conquistó el primer trofeo de su historia, la Medaglia del Re(Medalla del Rey), entregada por el rey Humberto I, tras vencer por 2-0 a la Juventus de Turín. En 1901 y con tan solo dos años, el Milán (de la mano de Kilpin, quien se desempeñaba como jugador-entrenador) conquistaba el 5 de mayo su primer campeonato italiano, después de vencer al Genoa por 3-0, con una tripleta de Kilpin. En 1902el Milán conquistó la última edición de la Medaglia del Re, por lo que se quedó, siendo el tercer año consecutivo en el que la ganaba, con el trofeo en propiedad.
En 1906, después de igualar a la Juventus en puntos al finalizar el girone finale, se tuvo que disputar un partido de desempate. Habiendo concluido este con un empate sin goles y dado que por entonces no se seguía el sistema de prórroga y/o penales, la FIF designó el campo neutro de la US Milanese para disputar el segundo partido. Al estar dicho estadio situado en la misma ciudad de Milán, se desataron las protestas de los responsables de la Veccia Signora, que se negaron a jugar, por lo que el título otorgado al Milan. El equipo volvió a coronarse campeón al año siguiente (1907) tras vencer al Torino de Andrea Doria. Además, logró adjudicarse la prestigiosa Palla Dapples por tercer año consecutivo.
En 1908, y tras unas disputas por la inclusión de jugadores extranjeros en el equipo, 43 socios abandonaron el club y formaron el Inter de Milán. Mientras que el Milan siguió siendo el club insignia de trabajadores y sindicalistas, Inter se convirtió en el equipo favorito de las clases altas de Milán.
En 1916 el club obtuvo la Copa Federal, un trofeo no oficial que había reemplazado, por entonces, al campeonato nacional, el cual se encontraba suspendido a raíz de la Primera Guerra Mundial.
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